普京和柳德米拉相恋经历在柳德米拉的回忆录里写得颇为细致，她说：“那天，我约了一个女伴一同飞往我们向往已久的列宁格勒休假。虽然这次旅行对我来说是一件心驰神往的事情，可是我哪里知道，事情绝不那么简单，它从根本上改变了我的命运。我们两个人刚到列宁格勒的第一天就被邀请去看戏。在剧院的台阶上，朋友介绍我认识了一个叫普京的小伙子。”

　　柳德米拉说：“这个年轻的小伙子给我的印象是清瘦矮小，而且不爱讲话。他穿着简朴，相貌平常，如果走在街上，我绝对不会注意他。”看完表演之后，柳德米拉已经被普京的男子汉气魄所感染。出了剧院，普京送了柳德米拉一段路程。最后他们在地铁道别时，普京给柳德米拉留下了自己的电话号码。返回加里宁格勒后，柳德米拉开始与普京进行不太频繁的电话联系。有时候，柳德米拉也利用工作的便利“千里赴约”，到列宁格勒见上普京一面。

　　普京本人对这次初识记忆深刻。他在一篇回忆录中对这个夜晚有过如下描述：“那天，一个朋友说他有几张票，邀请我去看戏。他说还有两个漂亮女孩，于是我就去了。还真的有女孩。从那以后，我和其中一个叫柳德米拉的开始约会。”普京的严谨、冷傲和不时显露的幽默深深吸引着这位曾经的“校花”。普京是一个严谨而又严肃的人，他的求婚也不像别的小伙子那样浪漫。有一天，普京突然对柳德米拉说，“我们交往已经3年半，我是个什么样的人你应该很清楚了。我不爱说话，脾气也不好，有时还会让别人感到很委屈，做我的伴侣还有一定的危险性。现在你该决定与我的关系了。”