普京和柳德米拉相戀經歷在柳德米拉的回憶錄裡寫得頗為細致，她說：“那天，我約了一個女伴一同飛往我們向往已久的列寧格勒休假。雖然這次旅行對我來說是一件心馳神往的事情，可是我哪裡知道，事情絕不那麼簡單，它從根本上改變了我的命運。我們兩個人剛到列寧格勒的第一天就被邀請去看戲。在劇院的台階上，朋友介紹我認識了一個叫普京的小伙子。”

　　柳德米拉說：“這個年輕的小伙子給我的印象是清瘦矮小，而且不愛講話。他穿著簡朴，相貌平常，如果走在街上，我絕對不會注意他。”看完表演之后，柳德米拉已經被普京的男子漢氣魄所感染。出了劇院，普京送了柳德米拉一段路程。最后他們在地鐵道別時，普京給柳德米拉留下了自己的電話號碼。返回加裡寧格勒后，柳德米拉開始與普京進行不太頻繁的電話聯系。有時候，柳德米拉也利用工作的便利“千裡赴約”，到列寧格勒見上普京一面。

　　普京本人對這次初識記憶深刻。他在一篇回憶錄中對這個夜晚有過如下描述：“那天，一個朋友說他有幾張票，邀請我去看戲。他說還有兩個漂亮女孩，於是我就去了。還真的有女孩。從那以后，我和其中一個叫柳德米拉的開始約會。”普京的嚴謹、冷傲和不時顯露的幽默深深吸引著這位曾經的“校花”。普京是一個嚴謹而又嚴肅的人，他的求婚也不像別的小伙子那樣浪漫。有一天，普京突然對柳德米拉說，“我們交往已經3年半，我是個什麼樣的人你應該很清楚了。我不愛說話，脾氣也不好，有時還會讓別人感到很委屈，做我的伴侶還有一定的危險性。現在你該決定與我的關系了。”