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1943年11月，宋美龄参加开罗会议。前排左起：蒋介石、罗斯福、丘吉尔、宋美龄。后排左四为盟军中国战区参谋长史迪威。
1943年11月，宋美龄陪同蒋介石参加英、美、中三国首脑会晤的开罗会议。这本来是男人们的天下，宋美龄一去，三巨头峰会变成“3+1”，她和丘吉尔不可避免地会面了。两人有了一段经典对话。丘吉尔问宋美龄：“委员长夫人，在你印象里，我是一个很坏的老头子吧？”宋美龄没有回答是或不是，而是把皮球踢给丘吉尔本人：“请问你自己怎么看？”丘吉尔说：“我自己认为我不是个坏人。”宋美龄闻言回答：“那就好。”蒋介石将这段对话记在了日记里，认为这段对话体现了宋美龄的外交智慧，既不违反外交礼仪，也没有违背自己的内心。根据蒋介石日记的记载，在整个开罗会议上，宋美龄对丘吉尔多次妙语嘲讽。
认为底层民众与自己无关
在那场迷倒美国政要的国会演讲中，宋美龄如此与美国人拉近距离：“当我还是小女孩时，我来到这里。我和你们生活在一起。”
1912年，宋美龄正式进入美国佐治亚州威斯里安女子学院，一年后转入卫尔斯利学院，学习英国文学。据她在威斯里安的好友回忆，英国学者威尔士的《世界史纲》令她“欣喜若狂”，而法国作家莫泊桑的作品令她厌恶。《世界史纲》从宏观视角讲述了人类发展进程，莫泊桑的作品则更多反映底层民众的生活，也就是宋美龄认为跟她无关的生活。
战时，宋美龄请美国《时代》周刊女记者在重庆一家西餐馆吃饭，宋美龄拿起骆驼牌香烟要抽，问女记者：“你抽不抽烟？”女记者说：“不好意思，墙上有标语，‘请勿吸烟’。标语里还说，种烟草的经费应当省下来种田，增加粮食生产。”宋美龄便自己一个人抽了起来。两人聊着聊着，女记者烟瘾大发：“夫人，我是抽烟的，但我看到墙上有标语，不好意思抽。”宋美龄回答说：“那个标语是写给老百姓看的。”在她的意识里，这依然与她无关。
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